I Jersore lå i middelalderen en hovedgd., som i løbet af 1400t. og beg. af 1500t. efterhånden tillige m. byen kom til Antvorskov kloster, der desuden ejede andet gods på denne egn. P.gr.af talr. delinger og pantsætninger samt kildernes indbyrdes uoverensstemmelser er det næppe mul. at udrede J.s ejerforhold i alle enkeltheder. 1353 fik hr. Hans Poulsen af Vald. Atterdag låsebrev på J. m. tilliggende gods. Han pantsatte noget gods i J., men næppe selve hovedgden, til hr. Eggert Bitzere, som 1362 for 20 mk. overlod Dalum kloster pantet. 1398 indløste Otte Skinkel, kaldet Skele († ml. 1398–1410) dette pant. Ml. 1395 og 1418, formentlig før 1399, oplod en Poul Nielsen J. (behøver næppe at være hovedgden) til Otte s. 355Skinkels søn hr. Berneke (Detlev) Skinkel († 1418). Om disse Skinkel’er har ejet hele J. hovedgd. el. kun en del deraf, er ikke klart. 1399 fik brødrene hr. Hartvig Limbek († senest 1423) og væbner Iven Ratmansdorf (Limbek), der mul. begge var svigersønner af Otte Skinkel, af Erik af Pommern låsebrev på J. gd. m. alt dens tilliggende. 1409 gav Iven Ratmansdorf sin halvdel af J. gd. i mageskifte til hr. Johan Olufsen Bjørn († senest 1416), og også Hartvig Limbeks part blev dels skødet, dels pantsat til ham. På skiftet efter ham tilfaldt J. (kan dog kun være en del deraf), som stod i pant for 500 mk., svigersønnen hr. Axel Andersen (Mule) til Kærstrup, som 1421 pantsatte den til hr. Bjørn Olufsen Bjørn og 1423 skødede den til sin svoger hr. Steen Basse til Tybjerg († 1448). Denne købte ligeledes 1423 af Hartvig Limbeks søn væbn. Claus Limbek til Nebbe († tidligst 1460) al dennes rettighed i J. by og hovedgd. samt andet gods, i alt 2 broderlodder, og 1427 henlagde han J. hovedgd. m. 8 gde i byen til et af ham stiftet vikarie i Vor Frue kirke i Nyborg. Først 1436 fik han dog låsebrev på J. En mindre del af J. hovedgd. må antages at være forblevet hos Claus Limbeks broder Henneke Limbek til Nebbe († vistnok tidligst 1467). Det synes, som om han desuden er kommet i besiddelse af Steen Basses part i J., thi 1444 modtog hans fætter Borkvard Ivensen (Limbek), Iven Ratmansdorfs søn, som 1447 siges at have trætte m. Steen Basse, på Henneke Limbeks vegne al den rettighed og tiltale, som denne kan have på J. gd. og gods. Henneke Limbek skødede s.å. sin del af J. til Borkvard Ivensen. En anden del skødede han, formentlig før 1444, for 200 mk. til Antvorskov kloster, hvis andel if. et lovhævdsbrev af 1501 »i 30 år og mere« var halvdelen, nemlig den nørre del med sit enemærke og abildgård. En væbn. Poul Pedersen, der 1461–90 nævnes af J., har formentlig været klosterets foged på gden og er vel efterfulgt i denne stilling af den Peder Jensen, som 1490 siges at bo i klosterets del af J. Borkvard Ivensens søn Jørgen Borkvardsen (Limbek) († tidligst 1518) skiftede 1488 m. sine medarvinger Benedikt Hogenskild († tidligst 1499) og Erik Christensen og kom ved denne lejlighed i besiddelse af den halvdel af J. hovedgd., som ikke var i Antvorskov klosters eje, medens hans medarvinger fik halvdelen af J. skov og andet gods. Sen. synes yderligere deling at have fundet sted, thi 1514 skødede Erik Christensens døtre Anne og Dorete deres part i s. 356J.gd. til Benedikt Hogenskilds søn Erik Hogenskild († tidligst 1522). Omtr. samtidig solgte Jørgen Borkvardsen sin del af J. til Antvorskov kloster, og 1516 købte dette Erik Hogenskilds part, hvorefter det formentlig var eneejer af J. Hovedgden er antagelig snart efter blevet nedlagt.
Ved Jersore (Matr. Nr. 8 a) er der udgravet Rester af Gaardens Kælder, sat af Munkesten. Der findes endnu Murbrokker paa Stedet. Ca. 13 m derfra i Havens sv. Hjørne har der ligget en rund, foroven flad Jordhøjning, omgivet af vandfyldte grave, formodentlig et middelald. Voldsted, som nu er ganske jævnet.